Chicago Party Aunt

Dopo l'ennesima notte di baldoria, Diane teme di non essere più al passo con i tempi, ma si ripromette di insegnare al nipote a godersi la vita.

Diane studia per un test al lavoro, mentre Daniel va a vivere da lei e si mette a cercare un impiego, finendo per fare incontri infelici nella giungla urbana.

Dopo uno sconto per anziani non richiesto al Ribfest, Diane è determinata a riaffermare la propria gioventù... purtroppo però, sta davvero invecchiando.

Big Lou e Peg, i genitori di Diane e Bonnie, preparano lo stand gastronomico per l'incontro tra Bears e Packers, dove rinascono vecchie rivalità tra famiglie antagoniste.

Sperando nel suo primo bacio, Daniel si traveste per la festa di Halloween da Roscoe, dove Diane spiattella un grosso segreto su Gideon.

Bonnie dice che Mark non riuscirà a fare molta strada nella maratona di Chicago, mentre lui origlia. Daniel arriva tardi al traguardo dove c'è il CEO di Kreativ Jus.

Diane è esaltata quando scopre che i Bears del 1985 canteranno "The Shuffle" ai Beefy Awards, ma suo figlio Mikey ha organizzato una cena proprio per quella sera.

Alla vigilia di Natale, tutti hanno progetti senza Diane, finché un messaggio vocale poco chiaro fa sì che la sua famiglia angosciata la cerchi in giro per gli ospedali.