Tal Mãe, Tal Filha

Quando Rory é aceite numa prestigiada escola preparatória, Lorelai tem de engolir o seu orgulho e pedir ajuda aos seus pais abastados para pagar as propinas.

O primeiro dia de Rory em Chilton não corre muito bem: primeiro, a roupa de Lorelai ofende Emily e o reitor; depois, Rory conhece alguns colegas obnóxios.

Quando Rory e Richard se aproximam durante um dia passado no clube de golfe, Lorelai tem ciúmes da relação cada vez mais forte de Rory com os avós.

Após ter tido má nota a inglês, Rory revê com Lorelai a matéria para um exame sobre Shakespeare, mas no dia do exame acontece uma catástrofe.

Lorelai admite que está apaixonada por alguém. Entretanto, Rory tem uma relação de amizade que continua a evoluir.

Rory discute com Emily quando esta planeia uma festa de aniversário formal para ela. Entretanto, Lorelai organiza uma reunião casual para celebrar.

Rory tem um momento romântico com Dean sem dizer a Lorelai. Quando descobre o que se passou através da Sra. Kim, Lorelai convida Dean para uma noite de cinema em casa.

Um nevão prende Rory em casa dos avós, enquanto Lorelai passa o dia com o namorado. Entretanto, Lane tem saudades de Rory e vem visitá-la.

Rory vai ao seu primeiro baile com Dean, mas chegam tarde a casa, e Emily e Lorelai discutem sobre a competência maternal de Lorelai.

O azar abate-se sobre a festa de Natal das Gilmore. Dean assegura a Lorelai que não aconteceu nada de inadequado na noite em que ele e Rory adormeceram juntos.