여성향 게임의 파멸 플래그밖에 없는 악역 영애로 환생해버렸다…

전생에 플레이하던 연애 게임 속의 악역 영애로 다시 태어난 카타리나. 이 사실을 깨달은 카타리나는 파멸을 피하기 위한 작전을 짜기 시작한다.

메리 헌트와 만난 카타리나. 식물 재배를 좋아한다는 공통점을 발견하고 가까워진다. 그러던 중, 메리의 약혼자가 누구인지 알게 된 카타리나는 둘 사이에 겹치는 지점이 있다는 것을 깨닫는다.

왕궁에서 열린 다과회에 참석한 카타리나. 인형처럼 예쁜 소피아를 만나고, 함께 로맨스 소설을 읽는 친구가 된다.

학원에 입학한 카타리나. 게임의 등장인물과 주변 남자들 사이에서 연애 플래그가 생기는 것을 감지한다. 그리고 여기에 맞춰 카타리나는 대책을 세우기 시작한다.

카타리나는 운명을 저지하려 하면서도, 게임의 등장인물 마리아와 더 가까워진다. 그러던 중, 불 마법을 쓰는 학생들이 학교에서 마리아를 괴롭히자 카타리나가 구해 준다.

여름 방학을 맞았지만, 여전히 카타리나는 만약의 경우를 대비해 파멸 엔딩을 피할 대책을 생각한다. 카타리나와 디올드의 호숫가 데이트는 전혀 로맨틱하지 않은 방향으로 흐른다.

여름 방학이 끝나고, 다가오는 마법 실기 시험에 합격해야 하는 카타리나. 시험을 치르기 위해 디올드, 키스, 소피아와 함께 고대 유적 안으로 들어간다.

카타리나와 친구들이 외따로 떨어진 도서실로 공부를 하러 간다. 하지만 공부를 시작한 지 얼마 안 돼 신비한 빛이 메리와 마리아만 남기고 모두를 책 속으로 데려간다.

카타리나의 메이드 앤은 카타라나가 얼마나 많은 호의를 받고 있는지 알아챈다. 한편, 카타리나는 앤에게 파자마 파티 준비를 도와달라고 한다.

카타리나와 같은 학교의 영애들이 다짜고짜 카타리나의 악행을 공개적으로 고발한다. 파멸의 위기를 느낀 카타리나. 하지만 그때, 마리아가 어떤 발언을 한다.