ウマ娘 シンデレラグレイ

カサマツトレセン学園でトレーナーを務める北原穣はある日、1人のウマ娘と出会う。芦毛(あしげ)の髪をなびかせて走るその姿を見た時、彼は長年待ちわびていたスターが現れたと直感する。

ベルノライトとともに、北原のチームに勧誘される新入生のオグリキャップ。デビューレースに向けてトレーニングを開始するオグリキャップの前に、特待生であるフジマサマーチが立ちはだかる。

フジマサマーチとのレースを終えたオグリキャップの中で、これまで感じたことのない感情が沸き起こる。次のレースに向け準備を進めるオグリキャップだが、対戦相手の中にはノルンエースの姿が。

準重賞レースであるジュニアクラウンで、フジマサマーチと対決するオグリキャップ。目標について問われても答えられなかったオグリキャップは、ライバルとの対決の中で目指すべき頂上を見いだす。

北原の不安をよそに、中京盃(はい)に出走するためレース会場を訪れたオグリキャップたち。そこには、2人の伝説のウマ娘が観戦に訪れていた。

シンボリルドルフからスカウトを受けたオグリキャップ。北原はオグリキャップに、次のゴールドジュニアに勝てば中央に移籍、負ければ東海ダービーを目指すようにと条件を突きつけるが...。

六平(むさか)はオグリキャップとベルノライトに、トレセン学園の中を案内する。ウマ娘たちはクラシック三冠レースの制覇を目指すが、一同はある問題に直面することに。

クラシックレースへの出走にふさわしい実力があることをシンボリルドルフに示すべく、レースに挑むオグリキャップ。だが、その対戦相手は現在4連勝中のウマ娘だった。

トゥインクル・シリーズをけん引する、新たなスターの誕生を望むシンボリルドルフ。本当に大切なのは規定(ルール)か、それとも...。日本ダービーに奇跡を起こすべく、皇帝は立ち上がる。

オグリキャップとベルノライトに次の目標を見つけさせるため、六平は2人をオールスターが集結する宝塚記念の観戦に連れていく。オグリキャップはそこで"最強"を目撃する。