ザ・ジレンマ: もうガマンできない?! ～イタリア編～

フレッド・デ・パルマの番組に参加するつもりで島のリトリートにやって来たシングルたち。だが、そこにあのラナが登場。禁欲生活のお達しで、パーティーもお楽しみな計画もすべてが強制終了!?

ルール施行からわずか一夜。ラナは数々のルール違反に対して罰金を科していく。体を使った官能的な講習会で、参加者たちのムラムラする気持ちは少しでもスッキリするのか?

1人に絞れずフラフラするプレイボーイに白黒はっきりつけさせるラナ。その結果、悲しむメンバーが。一方、別のカップルはヴィラのあちこちで燃え上がる思いを抑えきれず...。

ヴィラ随一のルール破りに課せられた誘惑だらけの試練! それはスイートで2人きりの夜を過ごすこと。そんな中、強気な新メンバー2人がそれぞれ好きなデート相手を選び、大きな波乱を巻き起こす。

各々がパーティーで羽目を外しすぎたせいで賞金は激減。見かねたラナは2人の参加者に退場を命じ、あるカップルには厳しい警告を突きつける。

新たなメンバーの登場で難しい決断を迫られる者とは。心と体の関係をひも解く講習会では、欲望に素直すぎる1組のカップルが心の内をさらけ出す。

ある女性メンバーは気になっている2人から1人を選ぶことに。一方、他のカップルたちのきずなはより深く、さらに熱を帯びていく。

リトリートでの生活もそろそろ終わり。果たして体の結びつき以上の深いきずなを築けたのか、それぞれに自問自答する参加者たち。そして、ラナはついに運命の賞金額を発表する。