ダイアンねえさんは今日もイケイケ

いつものように夜遊びをした翌日、生き方を見直す必要に迫られてしまったダイアン。かわいい甥(おい)に、自分らしく生きることを教えようとする。

会社の試験に備えて勉強するダイアン。一方、ダイアンとの同居を始めたダニエルは仕事をさがすことにするが、それがとんでもない事態を招く。

リブ・フェストで自分に高齢者割引が適用されると知りショックを受けたダイアン。自分がまだまだ若いことを証明しようとするが、空回りばかりで...。

ダイアンとボニーの両親がベアーズの試合を観戦するためシカゴに到着。だが、パーティーの最中にライバル一家との争いがエスカレートしてしまう。

ファーストキスへの期待に胸をふくらませて、ゲイ・バーでのハロウィーンパーティーに参加するダニエル。ギデオンの秘密を暴露してしまうダイアン。

マラソン大会に出場するマークは、ボニーに完走は無理だと思われていることを知ってしまう。バイト先のCEOから大事な任務を与えられるダニエル。

ビーフィー賞授賞式にベアーズの元選手が出演することを知ったダイアン。息子マイキーとの約束があるにもかかわらず、授賞式での仕事を受けてしまう。

イブの夜を1人で過ごすダイアンと通話したダニエルは、電波が悪かったためにダイアンが事故に遭ったと誤解。家族総出でダイアンの大捜索が始まる。