Una mamma per amica

Quando Rory viene ammessa a una prestigiosa scuola privata, la madre mette da parte l'orgoglio e chiede l'aiuto dei facoltosi genitori per pagare la retta.

Il primo giorno di Rory alla Chilton comincia male: l'abbigliamento di Lorelai offende nonna Emily e il preside, e la ragazza incontra compagni detestabili.

Quando Rory trascorre una giornata al club del golf con Richard, Lorelai prova gelosia per il rapporto profondo che la figlia ha instaurato con i nonni.

Dopo un brutto voto in inglese, Rory si fa aiutare da Lorelai a preparare un compito importante su Shakespeare, ma il giorno della verifica succede un disastro.

Lorelai ammette di essere innamorata di qualcuno e anche Rory coltiva una nuova relazione.

Rory si scontra con Emily quando vuole organizzarle una festa di compleanno formale. Lorelai, invece, pensa a un party più alla buona per festeggiarla.

Rory vive un momento romantico con Dean, ma non ne parla con Lorelai. Quando Lorelai viene a saperlo dalla signora Kim, decide di invitare Dean a guardare un film a casa loro.

Una forte nevicata blocca Rory a casa dei nonni, mentre Lorelai passa la giornata col fidanzato. Intanto, Lane va a trovare l'amica di cui sente la mancanza.

Rory partecipa a un ballo della scuola con Dean, ma rientra tardi scatenando una lite tra Lorelai ed Emily che accusa la figlia di non saper fare la madre.

Mentre la cena di Natale dei Gilmore è funestata da un'emergenza medica, Dean garantisce a Lorelai che non è successo niente la sera che ha trascorso con Rory.