Οικογένεια Γκίλμορ

Όταν η Ρόρι γίνεται δεκτή σε ένα διακεκριμένο σχολείο, η Λόρελαϊ πρέπει να καταπιεί την περηφάνια της και να ζητήσει τη βοήθεια των πλούσιων γονιών της για τα δίδακτρα.

Η πρώτη μέρα της Ρόρι στο Τσίλτον δεν είναι πολύ καλή. Πρώτα, το ντύσιμο της Λόρελαϊ θίγει την Έμιλι και τον διευθυντή, κατόπιν η Ρόρι συναντά αντιπαθητικούς συμμαθητές.

Όταν η Ρόρι έρχεται πιο κοντά στον Ρίτσαρντ παίζοντας γκολφ στη λέσχη, η Λόρελαϊ νιώθει ζήλεια για τη βαθύτερη σχέση που αναπτύσσει η Ρόρι με τους παππούδες της.

Όταν η Ρόρι παίρνει κακό βαθμό στην εργασία Αγγλικών της, η Λόρελαϊ τη βοηθάει να ετοιμαστεί για το μεγάλο διαγώνισμα στον Σαίξπηρ, αλλά η καταστροφή καραδοκεί.

Η Λόρελαϊ ομολογεί ότι της αρέσει κάποιος. Στο μεταξύ, η Ρόρι έχει κι εκείνη μια σχέση που εξελίσσεται.

Η Ρόρι συγκρούεται με την Έμιλι, όταν η Έμιλι κανονίζει ένα επίσημο πάρτι γενεθλίων για εκείνη. Εντωμεταξύ, η Λόρελαϊ οργανώνει μια χαλαρή συγκέντρωση για να γιορτάσουν.

Η Ρόρι μοιράζεται μια ρομαντική στιγμή με τον Ντιν, αλλά δεν το λέει στη Λόρελαϊ. Όταν η Λόρελαϊ το μαθαίνει από την κυρία Κιμ, καλεί τον Ντιν για να δουν μια ταινία.

Η Ρόρι έχει αποκλειστεί στο σπίτι των παππούδων της από το χιόνι, ενώ η Λόρελαϊ περνά την ημέρα με τον φίλο της. Στο μεταξύ, η Λέιν επισκέπτεται τη Ρόρι.

Η Ρόρι πηγαίνει στον πρώτο της χορό με τον Ντιν, αλλά αργεί να γυρίσει, με αποτέλεσμα η Έμιλι και η Λόρελαϊ να τσακωθούν για το αν η δεύτερη είναι καλή μητέρα.

Η κακοτυχία χτυπά στο χριστουγεννιάτικο πάρτι των Γκίλμορ. Ο Ντιν διαβεβαιώνει τη Λόρελαϊ ότι δεν συνέβη τίποτα ανάρμοστο τη νύχτα που εκείνος και η Ρόρι κοιμήθηκαν μαζί.